A grandi passi verso l'11ª giornata di campionato, che anticipa di pochi giorni il quarto turno di Champions League. Siamo impegnati all'U-Power Stadium di Monza contro la formazione allenata da un ex rossonero, Alessandro Nesta. Una connessione costante tra rossoneri e brianzoli, grazie alla famiglia Berlusconi e ad Adriano Galliani, colonne portanti prima del nostro Club e ora di quello biancorosso. Proprio nel ricordo di Silvio, questo Time Machine riprende il match amichevole dell'8 agosto 2023, giocato a Monza, in occasione della 1ª edizione del Trofeo Silvio Berlusconi.
Di rientro dalla tournée americana dell'estate 2023, dopo aver affrontato Real Madrid, Juventus e Barcellona, i rossoneri tornano in campo al Brianteo per un'amichevole dal sapore speciale contro il Monza. Una sfida che serve alla squadra, allora allenata da Pioli, per avvicinarsi ulteriormente al campionato, mettere altri minuti nelle gambe e integrare ulteriormente tutti i nuovi acquisti. La partita si sblocca al 28' quando Pulisic si conquista un calcio di rigore (fallo di D'Ambrosio): dal dischetto lo statunitense viene ipnotizzato da Di Gregorio, ma sulla respinta non trema e segna l'1-0 Milan. I biancorossi di Palladino, però, pareggiano subito con Colpani. Nella ripresa, occasioni per Leão e Loftus-Cheek, una parata importante di Maignan e due sussulti finali di Reijnders.
Soprattutto, però, al 79' arriva l'esordio in rossonero per Noah Okafor e Samu Chukwueze, che prendono confidenza con i nuovi compagni. La partita si trascina fino al 94' ma nessuna delle due squadre trova il guizzo decisivo: si va ai rigori. Dal dischetto, per il Milan, si presentano Reijnders, Okafor, Tomori, Loftus-Cheek, Colombo e Thiaw, e tutti quanti sono impeccabili. Per i padroni di casa, invece, è fatale l'ultimo tentativo di Birindelli, che colpisce la traversa e consegna così al Milan la vittoria e di conseguenza il primo Trofeo Silvio Berlusconi.
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