Così come il Parma poche settimane fa, eccoci alla prova di un'altra neopromossa, il Venezia. Stavolta si gioca a San Siro, i lagunari hanno ritrovato la massima serie dopo due anni di assenza, ottenendo la promozione ai playoff in Finale contro la Cremonese. L'ultima volta che ci siamo affrontati a Milano fu il 22 settembre 2021, era la 5ª giornata della Serie A 2021/22, nella stagione che ci portò allo Scudetto. Finì 2-0 e la decisero nella ripresa Brahim e Theo. Per avvicinarci a questo nuovo impegno di campionato, però, ripercorriamo un precedente di diversi anni fa, era il 1999/00 e a San Siro i rossoneri si imposero per 3-0.
9ª giornata di Serie A, è il 7 novembre 1999 e il Milan campione d'Italia in carica ha qualche punto da recuperare su Lazio e Juventus. Sulla panchina rossonera siede Alberto Zaccheroni, che schiera la squadra con il suo abituale 3-4-3, con qualche assenza importante, Maldini su tutti. Sulla sinistra la sorpresa Orlandini, davanti il tridente Leonardo-Bierhoff-Shevchenko, e Weah pronto a subentrare. Cosa che accade prima del previsto, perché un problema fisico costringe Leonardo a lasciare il campo al 21': al suo posto proprio King George. La partita è subito molto intensa ma non si sblocca nei primi 45', la rete del vantaggio rossonero arriva al 55' grazie a una sponda aerea del liberiano, che Bierhoff sfrutta a dovere insaccando da pochi passi di destro.
La partita si fa in discesa e al 67' è proprio Weah a trovare la via del raddoppio in contropiede, ben assistito da Shevchenko, che dieci minuti più tardi avrebbe anche la possibilità di triplicare dal dischetto. Subisce fallo da Casazza, che viene espulso, e si presenta dagli undici metri ma Bilica - attaccante dei lagunari in porta "alla Giroud" - lo ipnotizza. L'azione prosegue e in mischia il più lesto di tutti è Orlandini, che alla 2ª presenza in Serie A con il Milan trova il primo gol. Ironia della sorte, pochi mesi più tardi lo stesso Orlandini si trasferirà proprio al Venezia. Quello di Pierluigi è il gol che chiude il match, 3-0.
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