Per la quinta volta il Milan gioca i Quarti di finale di Coppa UEFA/Europa League. Una fase della competizione da cui i rossoneri sono avanzati per due volte: una in trasferta, nel 1971/72 contro i belgi del Lierse (1-1 al ritorno dopo il 2-0 a San Siro) e l'ultima in ordine di tempo, 30 anni dopo. Aspettando il ritorno tra Roma e Milan riviviamo la suddetta ultima volta, risalente alla stagione 2001/02: Milan-Hapoel Tel Aviv. Una partita decisa da un grande protagonista di quel periodo rossonero, Manuel Rui Costa.
Reduce dalla sconfitta di misura (1-0) sul neutro di Nicosia in Cipro, il Milan guardava al match di ritorno reduce da un buon successo in campionato sul Torino (2-1, gol di Kaladze e Ambrosini), risultato che a sua volta aveva riportato il sorriso alla squadra rilevata in autunno da Carlo Ancelotti dopo due ko in Serie A con Inter e Bologna. La voglia di fare strada in Europa era tanta, per proseguire un percorso iniziato a settembre in Bielorussia con il primo turno contro il BATĖ Borisov. CSKA Sofia, Sporting e Roda JC le avversarie superate nei turni successivi, spesso con il contributo importante di quel fantasista portoghese arrivato in estate dalla Fiorentina. Rui Costa, infatti, aveva sbloccato il punteggio delle sfide casalinghe contro BATĖ e CSKA, a fronte di un rendimento in campionato fatto di buone prestazioni ma nessun gol.
Anche la sera del 21 marzo, primo giorno di primavera, il numero 10 rossonero era pronto ad agire da trequartista nel 4-3-1-2 rossonero, dietro le due punte (Inzaghi-Simone) e davanti la linea mediana formata da Ambrosini-Albertini-Gattuso. Manuel impiegò soltanto 5' per far sì che non ci fosse, in Coppa UEFA, due senza tre. Tanti, infatti, i minuti impiegati da Rui Costa per sbloccare anche il punteggio della sfida contro l'Hapoel, con una punizione dal limite imparabile per il portiere ospite Elimelech. Rui Costa metterà poi lo zampino - anzi, il piede destro - anche sul gol del 2-0, quello che di fatto decise il passaggio del turno. Cross dalla destra allo scadere del primo tempo, diretto verso Inzaghi a centro area. Ad anticipare SuperPippo, però, fu il capitano israeliano Gershon, che colpì di testa superando il suo portiere. Autogol, confronto diretto ribaltato e turno superato dopo la gestione nel secondo tempo.
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