Scudetto 1998/99

Il Milan è entrato in un nuovo ciclo. Dopo le due stagioni negative del 1997 e del 1998, Adriano Galliani si dedica solo al Milan, abbandonando gli incarichi televisivi. Le due sconfitte di Roma di maggio, il 5-0 in campionato contro la Roma e il 3-1 contro la Lazio in Finale di Coppa Italia, segnano il divorzio da Fabio Capello. Arriva quindi come allenatore Alberto Zaccheroni che ritrova, provenienti dall'Udinese, il tedesco Bierhoff e il danese Helveg. Il Milan parte in sordina, senza impegni internazionali, e Zac pungola l’orgoglio dei senatori della sua rosa: "Visto i giornali? Nessuno mette il Milan fra le favorite...".  

Non è un campionato da dominatori per i rossoneri: la squadra è sempre tra le prime, ha una buona continuità di risultati, ma senza svettare. La scintilla scocca nelle ultime sette giornate, quando la Lazio capolista sente il fiato rossonero sul collo e si disunisce. È proprio vincendo le ultime sette partite che il Milan toglie alla Lazio uno Scudetto che sembrava già assegnato. Il 23 maggio, con la vittoria per 2-1 a Perugia, il Milan si cuce sulla maglia il sedicesimo Scudetto proprio nell'anno delle celebrazioni del suo Centenario. Nello stesso anno, lascia il calcio giocato un grandissimo della storia milanista come Roberto Donadoni.