Il Milan 2016/17 parte dall'arrivo in panchina di Vincenzo Montella, primo allenatore campano nella storia rossonera. L'ex Sampdoria e Fiorentina giunge a Milanello nel mezzo di settimane piene di novità, con il passaggio di proprietà del Club dalla famiglia Berlusconi a un gruppo di investitori cinesi capeggiato da Li Yonghong. È una stagione intensa, quella che si svolge nelle settimane del cambio societario finalizzato ad aprile. I rossoneri partono con un pirotecnico 3-2 contro il Torino - tripletta di Bacca e rigore parato da Donnarumma - e dopo due ko con Napoli e Udinese collezionano 33 punti in 15 partite girando, a fine andata, con 39 punti. A rendere più lieto l'inverno rossonero è la vittoria, il 23 dicembre a Doha, della Supercoppa Italiana: il Milan batte la Juventus campione d'Italia ai calci di rigore dopo l'1-1 al 120', del giovane Mario Pašalić il tiro decisivo dal dischetto per la nostra settima vittoria nella competizione. È una formazione, quella rossonera, che si contraddistingue anche per la componente "latina". Oltre al già citato Bacca, infatti, dal mercato estivo giungono il paraguayo Gómez, gli argentini Fernández e Sosa e lo spagnolo Suso. Componente latinoamericana rafforzata anche a gennaio, con gli arrivi in prestito di Ocampos e Deulofeu. L'inizio dell'anno nuovo, il 2017, porta con sé una serie di risultati negativi ma il Milan ha cuore e lo dimostra l'8 febbraio: a Bologna i rossoneri restano in 9 contro 11 ma trovano comunque, nel finale con Pašalić, il modo di portare a casa i tre punti. La squadra - la più giovane della Serie A per età media - trova maggiore continuità e somma punti importanti nella corsa a un piazzamento europeo. Memorabile il Derby pareggiato in rimonta, da 0-2 al 2-2 nel weekend pasquale. A fine campionato la rincorsa della squadra di Montella viene premiata dal 6° posto finale: il Milan torna a giocare le coppe europee dopo tre anni d'assenza, conquistando i preliminari di Europa League con un turno d'anticipo.