Il calciomercato porta tanti cambiamenti all'interno della formazione milanista. L'avvio non è dei migliori ma, grazie a un filotto di risultati positivi, i rossoneri chiudono al settimo posto la prima metà di campionato - spinti soprattutto dalla vena realizzativa di Stephan El Shaarawy. I rossoneri cambiano marcia nel girone di ritorno, trascinati dall'arrivo - nella sessione di calciomercato invernale - di Mario Balotelli. Le 12 reti in 13 gare dell'attaccante italiano lanciano i rossoneri al terzo posto in classifica, valido per l'accesso ai preliminari di Champions League, al termine di un duello con la Fiorentina protrattosi fino all'ultimo turno di Serie A - quando il 2-1 in rimonta sul campo del Siena chiude l'annata. A fine stagione, il Club rossonero saluta il capitano Massimo Ambrosini.
In Champions League, invece, il Milan si piazza al secondo posto davanti ad Anderlecht e Zenit San Pietroburgo, alle spalle del solo Málaga: il ruolino della squadra di Allegri parla di due vittorie (3-2 in Russia, 3-1 in Belgio con un clamoroso gol di Philippe Mexès), due pareggi (in casa contro Anderlecht e gli spagnoli) e due sconfitte, ininfluenti ai fini del passaggio del turno. Il percorso europeo si interrompe agli Ottavi per mano del Barcellona, contro cui non basta una grande prova all'andata (vinta per 2-0) per prevalere nel doppio confronto.