Per il Milan ripartire non è semplice. I giocatori rossoneri che hanno sostenuto dall’inizio alla fine le dure fatiche del Mondiale americano, sono molti. E affaticati. A inizio stagione, il Milan prova a tenere botta ma la condizione è poco brillante. Contro la Sampdoria, nella seconda Finale di Supercoppa Italiana contro i blucerchiati nel giro di cinque anni, questo scenario appare piuttosto chiaro. A dare sale alla sfida c’è anche la presenza di Ruud Gullit, tornato nell’estate del 1994 dalla Samp al Milan.
Il vantaggio di Mihajlović sorprende San Siro che pensava di conquistare agevolmente il trofeo. È proprio Ruud Gullit a pareggiare per il Milan e a portare i rossoneri a giocarsi tutto con i rigori di fine gara. Rigori dal sapore di Derby, con Sebastiano Rossi fra i pali del Milan e Walter Zenga fra quelli blucerchiati. Il Milan i suoi rigori li segna tutti, ma Seba para quello di Evani e il tiro di Mihajlović finisce sulla traversa: la stagione ricomincia con un nuovo trofeo rossonero, ma sarà una stagione dura e complicata.