Luigi Carraro, nuovo presidente del Milan, ingaggia Arturo Silvestri sulla panchina rossonera. Il popolare "Sandokan", che era stato tra gli scopritori di un certo Gigi Riva, aveva giocato come terzino nel Milan del Gre-No-Li. Importanti, in proiezione futura, anche gli arrivi di Roberto Rosato e Angelo Anquilletti. A salutare i colori rossoneri, invece, è Cesare Maldini che farà a Torino in maglia granata come il Trap qualche anno dopo a Varese: va in campo con una maglia diversa da quella rossonera, ma testa e cuore sono sempre rivolti al Milan.
Nella stagione 1966/67, il Milan incontra in ogni caso molti problemi, con un campionato decisamente da dimenticare. Una stagione inespressa, con tanti, troppi, pareggi (15) che impediscono alla squadra di giocarsi un qualsiasi obiettivo, tanto che il piazzamento finale è un grigio ottavo posto. Ma il riscatto arriva in Coppa Italia. Il Milan elimina Pisa, Modena, Torino, Lecco e, in un'accesa Semifinale a Torino, la Juventus dopo i tempi supplementari. Nella Finale di Roma ecco Milan-Padova 1-0 con gol di Amarildo: capitan Rivera può alzare la Coppa Italia.