La dirigenza Berlusconi non aveva mai vinto la Coppa Italia. E, curiosamente, arriva per la prima volta in una stagione in cui il Milan sembra puntarci di meno. Campione d'Inverno in campionato e sempre sul pezzo in Champions League, sembrava non esserci tempo e spazio per il trofeo della coccarda tricolore. E, invece, i rossoneri la vincono divertendosi, sciolti, senza pensieri e anche con un pizzico di fortuna. Il Milan segna cinque gol all'Ancona nel primo turno e altri cinque al Chievo al Bentegodi nei Quarti di finale.

La fortuna consiste nel trovare, con un tutto il rispetto, un avversario abbordabile come il Perugia in Semifinale. Dopo lo 0-0 dell’andata allo stadio Curi, ecco il 2-1 della gara di ritorno a San Siro. Milan in Finale, ma con il doppio impegno, andata e ritorno. Non il massimo per una squadra sollecitata al massimo fin da Ferragosto dell’anno prima, con l’andata dei preliminari Champions con lo Slovan Liberec. E, in effetti, dopo un’ora di gioco a Roma, il Milan è sotto 1-0 contro i giallorossi. Ma il pareggio di Serginho su rigore smonta la Roma e al Milan viene tutto facile: 4-1 all’Olimpico e 2-2 a San Siro con due coppe, Champions e Coppa Italia, festeggiate in una sola indimenticabile notte.