La Champions rossonera nasce in estate, un'estate incredibile e indecifrabile. Il mercato del Milan era iniziato all'insegna dei parametri zero e degli scambi: Tomasson dal Feyenoord dove era a scadenza e l'operazione Coco-Seedorf, così come lo scambio Umit-Šimić. Il Milan pensava che gli innesti uniti alla squadra che aveva chiuso bene la stagione al quarto posto, con Rui Costa e Inzaghi ormai inseriti, fosse sufficiente per migliorare. Poi, invece l’imponderabile. In un crescendo d’entusiasmo, Adriano Galliani apprende da Florentino Perez che Rivaldo è in uscita dal Barcellona: Silvio Berlusconi autorizza l’operazione. Non solo: Sandro Nesta sembrava impossibile e invece arriva sul filo di lana del calciomercato.
In campionato, il Milan è Campione d'Inverno al termine del girone d’andata, poi però perde punti decisivi con le piccole squadre e in classifica scivola al terzo posto finale. In Champions League, dopo aver disputato strepitose partite nei due gironi di qualificazione e aver gestito al meglio il periodo di appannamento ai Quarti eliminando in maniera rocambolesca l'Ajax, in Semifinale il Milan estromette l’Inter in due Derby combattutissimi, e in Finale all'Old Trafford di Manchester supera la Juventus ai rigori conquistando la sua sesta Champions League. A Manchester è delirio, con Paolo Maldini che alza la coppa sotto il cielo d’Inghilterra, esattamente come era accaduto a suo papà Cesare 40 anni prima a Wembley.